Идея фильма с интригующим сюжетом и незаурядными образами рождалась в Сан-Франциско в период творческого отпуска режиссера. Тихоокеанский рай не вошел в кадры, но вдохновили Лесли Хэдланд на съемку романтической истории, герои которой встречаются в Нью-Йорке. «Я хотела бросить себе вызов – постараться оживить жанр романтической комедии для современного поколения. Думаю, у меня получилось. Я писала сценарий, когда была в Сан-Франциско, но мой дом – Нью-Йорк. Там и проходили съемки фильма. Это было не просто. Нам часто мешал грохочущий звук метро. Но это единственное, что может не понравиться в Нью-Йорке», – говорит режиссер.
Главную мужскую роль в фильме исполнил Джейсон Судейкис – звезда комедий «Несносные боссы» и «Однажды в Вегасе». Лесли Хэдланд уверена, Судейкис создан для этой роли как никто другой.
Главную женскую роль исполнила Элисон Бри – американская актриса, известная благодаря своему участию в культовых американских сериалах – «Сообщество» и «Безумцы».